El Capitán Mayor es líder todos los capitanes y agricultores. Es un rol vitalicio y hereditario. Esto significa que el Capitán Mayor lo será por siempre, aunque se haya heredado su posición, y esta es alcanzable únicamente por herencia.
El rol del Capitán Mayor fue creado en 1998 después del ingreso de los llamados herederos, los niños y jóvenes que acompañaron a sus padres y familiares en el baile. Entonces fueron creadas nuevas jerarquías de capitanes que ameritó una posición de liderazgo para todos. Adicionalmente, el original grupo de Capitanes de Dama Guía fue reducido de cuatro a dos. Así los dos Capitanes de Cola de la Dama Guía pasaron a ser solo los Capitanes de la Dama Guía. Por su parte, uno de los Capitanes de Punta de la Dama Guía renunció y el otro tomó el rol de Capitán Mayor.
El Capitán Mayor y su heredero visten una túnica manga corta, de largo hasta arriba de sus rodillas, de color verde oliva rematada por un orillo con cinta dorada, todo sobre un pantalón y una camisa blancos de algodón manga larga, cruzado por un cinturón grueso de color dorado. Lleva una capa amarilla forrada de blanco que cubre la túnica sobre su espalda. Al frente cae, a modo de paño de hombro a hombro, bajo el cuello, parte de su capa con sujetadores dorados en sus hombros. Sobre su cabeza lleva una Eloina (gorro) de color verde oliva con visera dorada. Porta una espada de color plateado.
Jerarquía del Capitán Mayor
El Capitán Mayor de las Calendas de San Fernando es Santiago Betancourt, y sus hijos varones (o quienes ellos dispongan) heredarán esta posición. El Capitán Mayor heredero es su hijo Santiago Betancourt que fue incorporado a la manifestación a los nueve meses de edad en 2002 y bautizado a puerta cerrada en la Catedral por el padre Franklin Manríquez (entonces, Guía Espiritual) como heredero del Capitán Mayor.
El Capitán Mayor debe subordinación exclusivamente al Abanderado de las Calendas como máxima autoridad de la manifestación. Luego, todos los hombres reportan a él, excepto el Guía Espiritual y los Padrinos Calenderos.
El Capitán Mayor y su heredero tienen delegación en los abanderados, quienes en ausencia de los primeros tienen la autoridad para ordenar que un Capitán de Calenda, con preferencia de la mayor jerarquía, cubra temporalmente la posición del Capitán Mayor ausente sin afectar sus jerarquía.
El Capitán Mayor tiene la facultad y autoridad para ordenar y organizar los roles en cualquier miembro varón en el baile sin que sean afectadas las jerarquías prestablecidas de forma permanente, considerando que los cambios permanentes son potestad de Fundacalendas.
La admisión de los calenderos y sus roles es una función administrativa de Fundacalendas, sin embargo, el Capitán Mayor puede solicitar cualquier ingreso especial de cualquier calendero hombre sin trámite previo, limitar funciones de los personajes masculinos e incluso rechazar la participación de alguno de ellos en la manifestación en cualquier año específico.
